Karystos war in der Mythologie der Sohn des Centaurus Chiron und gab seinen Namen dieser Stadt, die eine besondere Rolle in der Schiffswirtschaft, durch die Jahrhunderte, gespielt hat. Karystos war die bedeutendste Stadt Süd-Euboeas. In der heutigen Stadt selbst finden sich keine Altertümer, aber unterhalb derselben sind noch Mauerzüge von altertümlicher Bauart, die in die frühe Zeit zurückreichen, erhalten.  Die Stadt Karystos nahm an den Trojanischen Krieg teil und prägte ziemlich früh ihre eigenen Münzen. Über die älteste Geschichte der Stadt wissen wir so gut wie nichts. Erst mit den Perserkriegen tritt der Süden in die Geschichte ein. Als im Jahre 490 die persische Flotte heransegelte, landete sie auf Euboea zuerst bei Karystos. Die Karystier hatten den Mut allein gegen den Persern Wiederstand zu leisten und wurden niedergeschlagen, haben aber wieder den Höhepunkt erreicht in den hellenistischen und Römischen Zeiten. Karystos lag damals an dem Ort, welchen man heute "Chora" nennt. Ravano baute die berühmte Burg Castello Rosso, auf den Hügeln von Karystos, dort wo sich die alte Festung aus der Antike befand. In den Jahren 1366 bis 1425 wurde die Stadt von Albanern besiedelt, um die Einwohnerzahl zu erhöhen. 1426 staben jedoch viele Bewohner an der Cholera. 1434 wird Karystos von Katalanern, Genovezern und Türken angegriffen. Die Venezianer blieben jedoch Herrscher der Stadt bis 1470, als Chalkida - und ganz Euboea- in die Hände der Türken fiel. Nach der Befreiung Euboeas (März 1833) kamen viele der Griechen zurück, die Karystos während der Revolution verlassen hatten. Sie rissen die Mauern der Festung und ein paar Häuser die in deren Hof standen ab und bauten anschließend die neue Stadt, die sich nach und nach bis zum Hafen vergrößerte.
Der Hafen von Karystos wurde 1870 mit einer Schenkung der Brüder Kotsika bebaut, die Mole 1893 nach Aktivitäten von Ar. Chatzinikoli, einem Abgeordneten Euboeas. Während des Hafenbaus kamen viele archöologischen Funde ans Licht. Viele dieser Funde sind im Museum untergebracht.
Berühmt war die Stadt im Altertum besonders durch ihren Marmor, der namentlich in der römischen Zeit weithin geschätzt und beliebt war.
Über die Verfassung von Karystos in älterer Zeit haben wir keine Kunde; was die Bewohner anbetrifft, so standen sie zur Zeit der peleponnesischen Kriege in einem schlechten Ruf: sie wurden für Lüstlinge gehalten.
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